Враг Джейкоба (также известен как Монстр и Человек в Черном) является братом Джейкоба. Вместе с Джейкобом они росли на Острове, не зная о существовании других мест. В 13 лет, узнав о существовании других земель, он ушёл на другую часть Острова к людям. Он хотел покинуть Остров, но сначала Мать, а потом и Джейкоб мешали ему в этом. После убийства Матери Джейкоб толкнул его в Источник, где тот, потеряв плоть, стал Монстром (или его частью). Он провёл много времени, пытаясь найти лазейку, чтобы убить Джейкоба и покинуть Остров.

В облике мужчины в черном Враг Джейкоба пришел на берег, когда парусное судно появилось на горизонте. Джейкоб уже был там, сидел возле Статуи. Враг Джейкоба утверждал, что Джейкоб привёл корабль к Острову, а это всегда заканчивается одинаково - борьбой и разрушением. Перед тем как уйти он спросил Джейкоба: "Знаешь ли ты, как я сильно хочу убить тебя". Получив утвердительный ответ, Враг Джейкоба пообещал однажды найти "лазейку", которая позволит ему это сделать.